
El apodo de «Bobo» se lo puso la pianista de jazz Mary Lou Williams a comienzos de los años cincuenta.
Su primer momento de éxito fue cuando se unió a la banda de George Shearing para grabar el disco The Shearing Spell. Después de Shearing, Cal Tjader pidió a Bobo y a Santamaría que formasen parte del Cal Tjader Modern Mambo Quintet, que grabó varios discos durante la fiebre por el mambo que se produjo a finales de los años cincuenta. En los sesenta se unió a su mentor Santamaría y realizaron juntos el disco Sabroso! para el sello Fantasy.
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